Navngivning af isotopholdige forbindelser

Symboler og definitioner

I navne og formler betyder ethvert ikke nøjere specificeret grundstofsymbol, fx Cl, at dette grundstof indgår i sin naturligt forekommende isotopsammensætning. Ved angivelse af specielle isotoper benyttes grundstofsymbolet med massetal, fx ³⁵Cl. Bemærk dog at i talesprog (og i skrift uden toptegn) benyttes betegnelsen chlor-femogtredive (chlor-35), ikke femogtredive-chlor.

Symbolerne D og T for ²H og ³H kan benyttes dersom ingen andre usædvanlige isotoper er tilstede (dvs CH₃CD₃ er korrekt, men ¹³CH₃CD₃ er ikke). Visse tidsskrifter (fx de forskellige J. Chem. Soc.) insisterer dog på ²H fremfor D i alle sammenhænge.

Symbolerne d og t bør undgås, omend man for simple forbindelser ofte kan slippe af sted med at bruge dem, fx benzen-d₆, formentlig fordi de fortsat anvendes i fx Chemical Abstracts (reglerne herfor findes i CA Index Guides).

Præfixerne deutero og deuterio benyttes ikke i IUPACs regler for isotopnomenklatur indenfor organisk kemi, men deutero accepteres i IUPACs analytisk kemisk regler.

Substituerede og mærkede forbindelser

Der skelnes alment mellem isotopsubstituerede og isotopmærkede forbindelser:

• Isotopsubstitueret betegner en forbindelse hvor alle molekyler (eller næsten alle) har den angivne isotop på den angivne plads, fx CDCl₃ til NMR brug.
• Isotopmærket betegner en forbindelse hvor nogle molekyler er isotopsubstituerede, fx CH₃COOT i CH₃COOH til tracerarbejde; isotopmærkede forbindelser er således strengt taget blandinger.

  Der skelnes dernæst mellem specifik, selektiv og nonselektiv mærkning:

  • I en specifikt mærket forbindelse er såvel position som antallet af udskiftede atomer kendt, fx en blanding af CD₃COOH og CH₃COOH.
  • I en selektivt mærket forbindelse er positionen kendt, men antallet af udskiftede atomer kan variere, fx en blanding af CD₃COOH, CHD₂COOH og CH₂DCOOH.
  • I en nonselektivt mærket forbindelse er hverken position eller antal udskiftede atomer per molekyle kendt, fx glycerol efter behandling med D₂O i underskud.

  Endelig kan isotopmærkede forbindelser være isotopdeficiente, hvis indholdet af en bestemt isotop er formindsket, fx UO₂SO₄ handelsvaren (hvor hovedparten af urans naturlige indhold af ²³⁵U er fjernet).

Navne og formler

Isotopsubstituerede forbindelser. Den indførte isotop angives i formlen med atomsymbol inkl. massetal, ganske som enhver anden substituent. Hvor flere forskellige isotoper af samme grundstof er knyttet til samme atom bestemmes rækkefølgen af massetallene (altså fx H før D); det samme gælder rækkefølgen i sumformler. I navnet indføjes atomsymbol (inkl. massetal) med såvel positions- som antalsangivelse, fortrinsvis umiddelbart foran den del af navnet der angiver den isotopsubstituerede del. Indføjelsen sker i runde parenteser uden ekstra bindestreger.

fx	13CH4	(13C)methan
	C2H2Cl2  (ell. CD2Cl2)	(2H2)methan
	C2H3CH2O2H  (ell. CD3CH2OD)	(2,2,2-2H3)ethan(2H)ol
	CH3CHDOH  (ikke CH3CDHOH)	(1-2H1)ethanol

Bemærk at hvor polysubstitution er mulig anføres antallet af indførte isotoper i navnet, også hvis det er 1 (et).

Isotopmærkede forbindelser. Specifikt mærkede forbindelser skrives på samme måde som isotopsubstituerede forbindelser, idet der dog anvendes firkantede parenteser i såvel formel som navn.

fx	[14C]H4	[14C]methan
	C[2H2]Cl2	dichlor[2H2]methan
	CH3CH2O[3H]	ethan[3H]ol (ell. [O-3H]ethanol)

I selektivt mærkede forbindelsers navne anføres ikke noget tal for antallet af indførte isotoper (da dette varierer).

fx

en blanding af CH3CD2OH, CH3CHDOH og CH3CH2OH

[1-2H]ethanol

I selektivt mærkede forbindelser, hvor der er lige stor sandsynlighed for at finde et mærket atom i enhver position benyttes et U ved positionsangivelsen (U for uniform).

fx

en blanding af lige store mængder af 14CH3CH2COOH,  CH314CH2COOH og CH3CH214COOH opløst i CH3CH2COOH

[U-14C]propionsyre

Kan det mærkede atom findes hvorsomhelst, men med forskellig sandsynlighed, benyttes i stedet G (for generel).

I nonselektivt mærkede forbindelsers navne anføres hverken position eller antal for den (de) indførte isotop(er).

fx    chlor[³H]benzen

Isotopdeficiente forbindelser betegnes med forstavelsen def (kursiv, uden bindestreg).

fx

[def13C]CHCl3

[def13C]chloroform

Positionsangivelser

Tilstedeværelsen af isotoper ændrer ikke den sædvanlige nummerering. Er der i det umærkede molekyle mulighed for at vælge forskellige principale kæder (eller ringe) vælges den der indeholder isotopen. Er der flere muligheder for nummerering vælges den der giver isotopen det lavest mulige nummer.

fx	ClCH2CH(CH3)CH2D	1-chlor-2-methyl(3-2H1)propan
	CH313CH2CH2CH3	(2-13C)butan

Dersom isotopen sidder i en position der ikke er nummereret klarer man sig som man bedst kan.

fx

C6H5CHOHC18OC6H5

(carbonyl-18O)benzoin