Fysisk Organisk Kemi

Kinetiske Isotopeffekter ved Simple Spaltninger


An English version is available.

Ved alfa-spaltning af fx diethylamins molekylarion tabes et methylradikal. Diethylamin-d3 taber CH3. og CD3., mest det første. Forskellen skyldes en sekundær kinetisk isotopeffekt. Sekundær da isotopen ikke er direkte involveret, kinetisk da det er reaktionshastigheden der er påvirket.

Kinetiske isotopeffekter fremkommer når isotopsubstitution ændrer reaktionshastigheden; de defineres som forholdet mellem hastighedskonstanterne for reaktion med og uden isotop. Sådanne isotopeffekter skyldes de forskelle mellem overgangstilstandenes nulpunktsenergi som isotopsubstitutionen bevirker, dvs de er en konsekvens af ganske små forskelle mellem de kritiske energier (aktiveringsenergierne).

Isotopeffekter på reaktioner i massespektrometret måles bedst ved undersøgelser af symmetriske isotopsubstituerede reaktanters opførsel (intramolekylær konkurrence); målingen bliver enklere og tolkningen af resultaterne bliver mere entydig, når man har samme reaktant og de to reaktionsveje kun adskiller sig ved isotopens placering.

Energiforhold

Isotopeffekternes størrelse varierer med reaktantens energi; ioner med høj indre energi (de der reagerer i massespektrometrets ionkilde) viser betydeligt mindre effekter end ioner med lav energi (metastabile ioner). Dette skyldes at de ret små forskelle mellem overgangstilstandenes energi får relativt mindre og mindre betydning jo mere energi systemet ialt har.

For metastabile ioners reaktioner ses desuden, at isotopeffekternes størrelse varierer med reaktionens kritiske energi. Når energibarrieren er høj må ionernes overskudsenergi (dvs den energi de skal besidde for ikke alene at kunne komme over barrieren men også komme over tilstrækkeligt hurtigt) være tilsvarende høj, og med højere energi følger lavere isotopeffekt. Denne effekt benævnes isotopeffektens kinetiske skift.

Små ioners reaktioner udviser større isotopeffekter end store ioners, alt andet lige. Dette skyldes at det forøgede antal frihedsgrader hos de store medfører at ionerne må have tilsvarende højere overskudsenergi for at kunne reagere tilstrækkeligt hurtigt. Denne effekt benævnes af samme grund en frihedsgradseffekt.

Dersom tab af det mærkede og det umærkede fragment finder sted i konkurrence med en tredie (lidt hurtigere) reaktion forøges den tilsyneladende isotopeffekt. Dette skyldes ikke en ændring af hastighedskonstanterne, men en ændring af reaktionssandsynligheden; den konkurrerende reaktion påvirker den effektive energifordeling hos de resterende ioner. Dette benævnes isotopeffektens kompetitive skift.

Eksperimentelle undersøgelser

I vore undersøgelser af sekundære kinetiske isotopeffekter på simple spaltningsreaktioner betragter vi gerne alfa-spaltninger hos deuterium-mærkede tertiære aminers molekylarioner. Vi har i Kemisk Instituts fire-sektor massespektrometer mulighed for at studere reaktionerne flere steder i instrumentet, og dermed mulighed for at undersøge hvordan isotopeffekterne afhænger af ionernes levetid, hvilket igen vil sige af deres indre energi.

Teori

Den energiafhængighed som isotopeffekterne udviser er i glimrende overensstemmelse med RRKM-teorien, som er den almindelige teoretiske model for isolerede ioners reaktioner. Vi kan beskrive isotopeffekternes variation som følge af det kinetiske skift og af frihedsgradseffekten både kvalitativt og semikvantitativt med RRKM-beregninger, og det kompetitive skift kan følges ved numerisk simulering. Reaktionernes kritiske energier og nulpunktsenergier for overgangstilstande findes ved kvantekemiske beregninger (Gaussian).

Hovedsigtet med vort teoretiske og beregningsmæssige arbejde er ikke at opnå en kvantitativ overensstemmelse mellem teori og eksperiment, men at tilvejebringe en almen beskrivelse af isotopsubstitutionens indvirkning på de relative ionudbytter under mange forskellige reaktionsbetingelser.

Primære isotopeffekter

Ved ioniserede polychlor- og polybromalkaners reaktioner ses ofte en usædvanligt stor forskel mellem ionudbyttet ved tab af 35Cl og 37Cl, hhv 79Br og 81Br. Dette er resultatet af en primær isotopeffekt, men størrelsen lader formode at overgangstilstanden ikke blot er en lige-ud-af-landevejen strækning af en carbon-halogen binding. De metastabile toppes former underbygger dette. Når to Cl eller to Br sidder på samme carbon er der iøjnefaldende forskelle mellem de toppe der svarer til tab af de to forskellige halogenisotoper. Årsagerne hertil står os endnu ikke helt klart...


Artikler; nogle af vore egne bidrag.
Oversigt over forskningsområder.
Ordliste; ordforklaringer og terminologi.
Beslægtede emner:   Simple spaltninger, og   Kvantekemiske beregninger af gasfaseioners egenskaber.
steen@kiku.dk